本片改编自真实事件。1933年,江洋大盗约翰?迪林格(约翰尼?德普JohnnyDepp饰)与同伙约翰?汉密尔顿(杰森?克拉克JasonClark饰)持械劫狱,从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员,包括“漂亮男孩”弗洛伊德(查宁?塔图ChanningTatum饰),“娃娃脸”尼尔森(斯蒂芬?格拉汉姆StephenGranham饰)等,并藏身腐败警察马丁(约翰?迈克?鲍格JohnMichaelBolger饰)的农宅。马丁讲服迪林格藏身芝加哥,寻求黑帮爱护。在一系列银行抢劫活动中,迪林格爱上了芝加哥女职员比莉?弗雷凯特(玛丽昂?歌迪亚MarionCotillard饰)。与此同时,联邦调查局探员茂文?普维斯(克里斯蒂安?贝尔ChristianBale饰)被上司胡佛局长(比利?克鲁德普BillyCrudup饰)提升,在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中,随着迪林格的势败,联邦调查局却日益壮大……