伊恩(伊万·迈克格雷格 Ewan McGregor 饰)与特里(柯林·法莱尔 Colin Farrell 饰)兄弟俩被开餐馆的父亲养大,他们被母亲教育要向会做生意的有钞票叔叔霍华德学习。特里和女友嗜好赌博,经常借钞票去赌场。一场赛狗竞赛让特里赢了些钞票,兄弟俩一起买了艘小游艇,取名为“卡珊德拉之梦”,然而他们却并未察觉那个名字所蕴含的不吉祥。 伊恩爱上了野心勃勃、想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想,伊恩四处寻寻挣钞票之道;特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前,想要给他们关心,条件是他们必须杀死对自己不利的商业伙伴。为了摆平各自的困境,两人将目标对象杀死。一切看似顺利,然而一场噩梦却悄然落临。杀了人的特里一直内心自责,不敢面对自己杀人的现实,犹豫着要向警察自首。伊恩得知消息,可怕特里自首会连累自己,因此寻到叔叔霍华...